Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не желает отпускать его так просто. Старые друзья, а теперь могущественные криминальные авторитеты, видят в нем либо угрозу своему статусу, либо ценного союзника. Егор искренне хочет забыть о прежней жизни, устроиться на обычную работу и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него и относится к отцу с холодным недоверием. Однако обстоятельства складываются так, что ему приходится вновь окунуться в опасный мир, который он надеялся оставить позади, чтобы защитить свою семью от новой угрозы, исходящей от его же бывших подельников. Постепенно Егор понимает, что простого побега от прошлого не существует, и ему приходится использовать все свои старые навыки и связи, чтобы выжить в настоящем. Каждый его шаг на пути к законной жизни сопровождается новыми испытаниями: ему приходится балансировать между требованиями старых товарищей, давлением новых врагов и желанием заслужить прощение дочери. Сюжет погружает зрителя в напряженную атмосферу, где каждая договоренность может оказаться ловушкой, а каждое решение имеет свои последствия. Первый сезон становится историей не столько о криминале, сколько о тяжелом пути искупления, где главному герою предстоит не просто сражаться с внешними врагами, но и вести внутреннюю борьбу с самим собой, своими принципами и призраками былых лет, доказывая, что даже у того, кто однажды свернул не туда, есть шанс на исправление и обретение настоящей свободы.